"ไก่เดือยทอง" มีคิวบุกไปเยือน ดอนคาสเตอร์ ทีมจากแชมเปี้ยนชิพ อังกฤษ ในศึกคาร์ลิ่ง คัพ รอบสอง ขณะที่ พอร์ทสมัธ เจองานง่ายเมื่อเปิดบ้านรับการมาเยือนของ เฮเรฟอร์ด ทีมจากลีก ทู ส่วน "เรือใบสีฟ้า" แมนเชสเตอร์ ซิตี้ ทีมเศรษฐีใหม่ของพรีเมียร์ ลีก ต้องบุกไปเยือน คริสตัล พาเลซ ทีมจากลีกแชมเปี้ยนชิพ
"ไก่เดือยทอง" ท็อตแน่ม ฮ็อตสเปอร์ สโมสรดังของพรีเมียร์ ลีก อังกฤษ รองแชมป์คาร์ลิ่ง คัพ เมื่อซีซั่นก่อน จะต้องออกเดินทางไปเยือน ดอนคาสเตอร์ ทีมจากแชมเปี้ยนชิพ อังกฤษ ในศึกคาร์ลิ่ง คัพ รอบสองที่จับสลากประกบคู่กันไปแล้วเมื่อวันพุธที่ 12 ส.ค.ที่ผ่านมา ตามรายงานจากเว็บไซต์ สปอร์ติ้ง ไลฟ์ เมื่อวันพฤหัสบดีที่ 13 สิงหาคม 2552
รายของ สเปอร์สปราชัยให้กับ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ด้วยการดวลจุดโทษ 1-4 ในนัดชิงชนะเลิศคาร์ลิ่ง คัพ ที่เวมบลีย์ เมื่อปีกลาย แต่ซีซั่นนี้ แฮร์รี่ เร้ดแน็ปป์ กุนซือคนดังต้องการพาทีมกลับเข้าสู่เวมบลีย์เป็นสมัยที่สาม หลังจากเคยคว้าแชมป์ครั้งหลังสุดในฤดูกาล 2007-08
นอกจากนั้นผลการจับสลากประกบคู่ในรอบ 2 ของศึกคาร์ลิ่ง คัพ ประจำซีซั่น 2009-10 ยังมีอีกหลายคู่ที่น่าสนใจ เนื่องจากทีมจากพรีเมียร์ ลีก ที่ไม่ได้เล่นในฟุตบอลสโมสรยุโรป ลงหวดกันพร้อมหน้าพร้อมตา ในรายของ ซันเดอร์แลนด์ ที่เพิ่งได้ ลี แค็ทเทอร์โมล กองกลางตัวเก่งมาจาก วีแกน ด้วยค่าตัว 6 ล้านปอนด์ (หรือประมาณ 330 ล้านบาท) เมื่อกลางสัปดาห์ที่ผ่านมา จะต้องออกไปเยือน นอริช ซิตี้ ทีมจากลีก วัน
ส่วน พอร์ทสมัธ แชมป์เอฟเอ คัพ เมื่อปี 2007-08 เจองานง่ายเมื่อเปิดบ้านรับการมาเยือนของ เฮเรฟอร์ด ทีมจากลีก ทู
ขณะที่ "เรือใบสีฟ้า" แมนเชสเตอร์ ซิตี้ ทีมเศรษฐีใหม่ของพรีเมียร์ ลีก ต้องบุกไปเยือน คริสตัล พาเลซ ทีมจากลีกแชมเปี้ยนชิพ
หมายเหตุ: การแข่งขันในรอบ 2 คาร์ลิ่ง คัพ จะเล่นกันตั้งแต่วันที่ 24 สิงหาคม เป็นต้นไป